9月1日，英超第4轮先赛一场，结果谢菲联主场2:1力克升班马莱切斯特城，豪取四连胜！安迪·布斯开场闪电进球为主队领先，接着里奇·汉弗莱斯破门扩大领先优势，史蒂夫·克拉里奇为莱切斯特城追回一分。
9月3日，热刺客场挑战3连败排名垫底的温布尔登。由于许多球员参加了国家队赛事，因此老雷不得不进行人员调整：沃克，坎德拉、坎贝尔、费迪南德、孙续洋，基恩、内德维德、安德顿、斯科尔斯，科勒与谢林汉姆。
温布尔登主帅依旧是乔·金尼尔，这位50岁的爱尔兰人一直会在狂帮帅位呆到1999年。本场比赛他派上的是433阵容：26岁苏格兰门将尼尔·沙利文原来历史上2000年自由加盟热刺，20岁威尔士新援本·撒切尔原来历史上2000年以500万英镑转会热刺、25岁爱尔兰中卫肯尼·坎宁安、23岁中卫克里斯·佩里原来历史上1999年以400万英镑转投热刺、25岁右后卫布莱恩·麦卡利斯特，23岁后腰尼尔·阿德利与31岁前热刺球员维尼·琼斯、31岁牙买加前腰罗比·厄尔，29岁尼日利亚前锋埃凡·埃科库、26岁牙买加前锋马库斯·盖尔和25岁爱尔兰前锋乔恩·古德曼。
热刺的这套阵容默契没有原有搭配好，开场仅仅3分钟，罗比·厄尔就利用费迪南德的解围失误，禁区外远射攻破沃克把守的球门，热刺0:1落后！这甚至是温布尔登本赛季的首个联赛进球！取得领先之后温布尔登立刻务实回收防守，两名后腰阿德利与琼斯很好地完成了中场扫荡任务，热刺四个中场球员都有一脚远射能力，但是琼斯几次堵抢眼，成功将比分保持到了中场休息！即便如此，热刺也不是完全没有机会，坎宁安与埃科库都付出黄牌代价来组织热刺的进攻。
中场休息的时候，老雷主动换人，撤下受了点轻伤的安德顿，派上永贝里，试图加强边路突击。结果也不是没有效果，第60分钟，永贝里突破制造前辈琼斯的犯规，结果主裁判史蒂夫·邓恩直接将琼斯红牌罚下——永贝里是利用速度突破了温布尔登后防线，琼斯犯规的时候是破坏了永贝里的单刀球机会。琼斯苦笑着与基恩拥抱了一下，然后默默下场，他还是很感激热刺当年带他走上巅峰。利用这次任意球，内德维德直接轰开沙利文的球门，1:1！
见热刺试图乘胜追击，金尼尔在第64分钟迅速用30岁左后卫艾伦·金布尔换下古德曼，一起限制表现出色的永贝里。第74分钟，老雷又连换两人，派上齐达内与图拉姆，撤下斯科尔斯和孙续洋，前者是为了战术调整，后者是因为永贝里被针对之后，右路防守压力比较大。
第79分钟，金尼尔将37岁老将米克·哈福德派上换下盖尔，29岁的中场安迪·克拉克也替换了埃科库，这样首发三名前锋都被换下，温布尔登变阵541，力图死守平局。
热刺也抓紧时间猛攻，第88分钟，关键时刻到了，内德维德远射被佩里挡出底线，齐达内主罚角球，他准确把球送到科勒头顶，后者没有试图直接攻门，而是后蹭，谢林汉姆心领神会，跟上撞射破门，2:1！热刺绝杀温布尔登！
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