5月1日，英超联赛进行两场补赛，一场是第21轮利物浦客场挑战布拉德福德，麦卡利斯特持续高光表现，先助攻迪福进球打破僵局，然后又直接任意球得分锁定胜局。另一场是第26轮补赛，纽卡斯尔联1:1战平南安普顿，凯文·加拉赫与马里安斯·帕哈斯各自建功。这样利物浦60分升到第四，其他球队位次不变。同一天，欧冠半决赛首回合，皇家马德里主场0:1不敌拜仁慕尼黑，丧失主动权。
5月2日，第二场欧冠半决赛首回合进行，热刺坐镇白鹿巷迎战瓦伦西亚。这是两队连续第二年在欧冠半决赛交手，瓦伦西亚主帅依旧是库珀，他最终选择留任，贝尼特斯则转身执教特内里费，不过瓦伦西亚承诺一旦库珀离开，就会把主帅交给贝尼特斯。
库珀本场比赛以4-4-2阵容挑战：32岁前比利亚雷亚尔门将圣蒂亚戈·卡尼萨雷斯，36岁意大利左后卫阿梅迪奥·卡尔博尼、30岁阿根廷中卫毛里西奥·佩莱格里诺、28岁阿根廷中卫罗伯托·阿亚拉、36岁法属瓜德罗普籍法国右后卫乔斯林·安格洛玛，27岁阿根廷左前卫基利·冈萨雷斯、24岁前比利亚雷亚尔后腰大卫·阿尔贝尔达、26岁前比利亚雷亚尔中场鲁本·巴拉加、27岁右前卫盖兹卡·门迭塔，22岁挪威前锋约翰·卡鲁和29岁前锋胡安·桑切斯。温格也是严阵以待：托尔多，阿兰萨瓦尔、坎贝尔、内斯塔、图拉姆，维埃拉、内德维德、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒和欧文。
库珀本场比赛主打一个防守反击，让热刺颇为难受，毕竟他们也不敢掉以轻心，以免重蹈皇家马德里的覆辙，但是这样一来就有些无法全心投入进攻，比赛僵局有些难以打破。贝克汉姆也知道这个时候应该是他站出来了，只是基利和卡尔博尼配合默契，贝克汉姆难有长传机会。
斯科尔斯也被巴内加防得难受，维埃拉更无奈，他更多时候自己带球推进，或者自己长传，勉强打出几次威胁，可惜今天卡尼萨雷斯表现稳健，先后三次挡出科勒的头球与欧文的打门，而瓦伦西亚的进攻发起点门迭塔遇到内德维德的纠缠，双方互相牵制。
最终上半场双方均无建树，比赛进入中场休息。温格中场休息的时候鼓励球员加强攻势，并没有马上做出人员调整。下半场开始后，得到温格指令的热刺开始强行攻击，贝克汉姆这边虽然还是难以起球，但是左路阿兰萨瓦尔成为了进攻发起点。
阿兰萨瓦尔面对安格洛马还是比较轻松，可惜传中质量不算非常好，科勒一次勉强顶高，另一次没能顶到，阿亚拉抢在欧文之前完成解围，禁区外斯科尔斯勉强跟上打门被阿尔贝尔达干扰打呲了。比赛进行了一个小时了，温格无奈之下选择调整阵容：罗纳尔迪尼奥与伊布联袂出场，撤下斯科尔斯与欧文。
换人还算有成效，第65分钟，罗纳尔迪尼奥拿球摆脱，巴内加无奈将其拉倒吃到黄牌，贝克汉姆的任意球非常刁钻，可惜被卡尼萨雷斯奋力把球用指尖拨出横梁。察觉到危险，库珀果断换人，在内斯塔防守下毫无作为的胡安·桑切斯被30岁斯洛文尼亚前腰兹拉特科·扎霍维奇换下，瓦伦西亚顺势变阵4-5-1。
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