8月7日，欧冠资格赛第3轮首回合进行，利物浦客场挑战芬兰的哈卡，杰拉德先助攻赫斯基头球破门，接着利特马宁传球帮助欧文得分扩大领先优势，博格随后送出妙传，欧文进球完成梅开二度，终场前欧文射门被扑，海皮亚补射建功，最后博格再次助攻欧文进球完成帽子戏法，利物浦客场50血洗哈卡。租借阿贾克斯的伊布首次登场，可惜阿贾克斯主场13不敌凯尔特人。同样输球的还有租借皇家马洛卡的埃托奥，客场01不敌哈伊杜克。
同一天，国际托托杯决赛首回合，阿斯顿维拉客场11逼平瑞士的巴塞尔，保罗·梅森先下一城。纽卡斯尔联客场与法国特鲁瓦互交白卷。另一场比赛更加引入瞩目，巴黎圣日耳曼主场00战平意甲的布雷西亚，阿尔特塔为巴黎圣日耳曼首发，顺带一提布雷西亚前锋是前热刺球员罗伯特·巴乔搭档24岁的卢卡·托尼。
本来托尼已经被挖到都灵，但是随着叶明翰退出，托尼也没有受到重视，干脆500万欧元加盟布雷西亚，Stelr帮忙牵线，都灵也就卖掉了。安切洛蒂还有些遗憾，他知道托尼这种高中锋的作用，不过当时他在尤文话语权不算高，本来还计划晚一些站稳脚跟再挖人，可惜就被炒了鱿鱼。
8月12日，慈善盾杯进行，三冠王热刺迎战联赛亚军，老对手曼联。温格摆出这段时间磨合成熟的阵容：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、内斯塔、卡尔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，罗纳尔迪尼奥、巴蒂斯图塔与亨利。弗格森这边以全新的4231阵容迎战：30岁法国门将法比安·巴特兹，36岁爱尔兰左后卫老将丹尼斯·埃尔文、24岁法国后卫米凯尔·西尔维斯特里、32岁挪威中卫罗尼·约翰逊、26岁右后卫加里·内维尔，30岁前热刺爱尔兰后腰罗伊·基恩、26岁中场尼基·巴特，28岁威尔士左前卫瑞恩·吉格斯、31岁挪威前腰奥利凡德·莱昂哈德森、29岁前热刺右前卫达伦·安德顿，25岁荷兰新援前锋路德·范尼斯特鲁伊。
其实弗格森是参考了尤文图斯与热刺的友谊赛情况，看清楚了热刺这套新阵容的一些弱点，然而真正对上，弗格森也知道理想与现实存在差距，只是差距大了一些……毕竟尤文图斯那是啥配置？固然吉格斯与安德顿不逊色于内德维德和赞布罗塔，但是加里·内维尔够呛遇到罗纳尔迪尼奥，比图拉姆差了一个菲尔·内维尔，至于埃尔文虽然不怕亨利，但是架不住人家速度生吃啊！就算佩索托也就撑半场。更何况隐患最大的还是中后卫组合，西尔维斯特里是左后卫改打中卫，位置感一般，约翰森又岂是巴蒂斯图塔的对手？
开场仅仅2分钟，亨利右路追上贝克汉姆长传，直接切向禁区，然后一个变向抹过西尔维斯特里，被后者绊倒在禁区内，热刺开场就获得点球机会！贝克汉姆面对巴特兹，轻松点射命中，打入热刺本赛季正式比赛第一个进球！过早的丢球让曼联陷入被动，弗格森咬着牙示意球队压上进攻，然而很快曼联就付出代价，第16分钟，维埃拉断下莱昂哈德森脚下球，贝克汉姆轻松长传，巴蒂斯图塔中圈头球摆渡，亨利甩开埃尔文和西尔维斯特里独闯龙潭，过掉国家队老大哥巴特兹轻松打空门得手，20！
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